4-Chlorphenylacetonitril
chemische Verbindung
4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorphenylacetonitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6ClN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,60 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,190 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265–267 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5430 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
- ↑ Patent DE2630633C2: Verfahren zur Herstellung von substituierter Benylnitrilderivate. Angemeldet am 7. Juli 1976, veröffentlicht am 26. Mai 1988, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij, Erfinder: Pieter Adriaan Verbrugge et al.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).