4-Chlorphenylacetonitril

chemische Verbindung

4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorphenylacetonitril
Allgemeines
Name 4-Chlorphenylacetonitril
Andere Namen
  • 4-Chlorbenzylcyanid
  • (p-Chlorphenyl)-acetonitril
Summenformel C8H6ClN
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-53-4
ECHA-InfoCard 100.004.927
PubChem 241582
ChemSpider 211145
Wikidata Q27102330
Eigenschaften
Molare Masse 151,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

29–30 °C[1]

Siedepunkt

265–267 °C[1]

Dampfdruck

0,133 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,5430 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​280​‐​301+310​‐​312[1]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
  2. a b c d e Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
  4. Patent DE2630633C2: Verfahren zur Herstellung von substituierter Benylnitrilderivate. Angemeldet am 7. Juli 1976, veröffentlicht am 26. Mai 1988, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij, Erfinder: Pieter Adriaan Verbrugge et al.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).