4-Hydroxybenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen	4-Hydroxybenzyldehyd (IUPAC); p-Hydroxybenzaldehyd; HYDROXYBENZALDEHYDE (INCI);
Summenformel	C7H6O2
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver, beige, leicht aromatischer Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-599-1
ECHA-InfoCard	100.004.182
PubChem	126
ChemSpider	123
DrugBank	DB03560
Wikidata	Q1953888
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,129 g·cm−3
Schmelzpunkt	112–116 °C
Siedepunkt	225–315 °C (bei 1006 hPa)
pKS-Wert	7,66
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (13,8 g·l−1 bei 20 °C) und in Aceton; leicht löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.

Vorkommen

Vanille-Blüte

Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodia^[6]^[7] und Galeola^[8] gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei.^[7] Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.^[7]

Darstellung und Synthese

4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden.^[9] Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:

Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd aus Phenol und Glyoxylsäure

Verwendung

4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden.^[10] Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt.^[4] Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1-2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.
↑ ^a ^b ^c 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.
↑ Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).
↑ Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.
↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.

[CosIng-1] Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).

[Sigma-4] Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).

[CRC-5] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[JoE_2000-6] Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1-2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.

[Dr._Dukes-7] 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.

[APS_1993-8] Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).

[Kalikar-9] Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.

[10] Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.

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