4-Hydroxybenzaldehyd
4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines Pulver, beige, leicht aromatischer Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,129 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225–315 °C (bei 1006 hPa)[4] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,66[5] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodia[6][7] und Galeola[8] gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei.[7] Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.[7]
Darstellung und Synthese
Bearbeiten4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden.[9] Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:
Verwendung
Bearbeiten4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden.[10] Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt.[4] Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.
Siehe auch
Bearbeiten- Salicylaldehyd (2-Hydroxybenzaldehyd)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).
- ↑ a b c Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1-2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.
- ↑ a b c 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.
- ↑ Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).
- ↑ Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.
- ↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.