Phenylglyoxylsäure

chemische Verbindung

Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylglyoxylsäure
Allgemeines
Name Phenylglyoxylsäure
Andere Namen
  • Benzoylformiat
  • α-Oxobenzoesäure
  • Benzoylameisensäure
  • 2-Keto-2-phenylessigsäure (IUPAC)
Summenformel C8H6O3
Kurzbeschreibung

cremefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 611-73-4
EG-Nummer 210-278-7
ECHA-InfoCard 100.009.345
PubChem 11915
ChemSpider 11421
DrugBank DB02279
Wikidata Q663909
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

62–66 °C[1]

Siedepunkt

147–151 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[4] oder durch Oxidation und anschließende Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[5] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[6]

Eigenschaften

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Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
  2. a b Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011 (PDF).
  3. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).
  5. Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67. Jahrgang, September 1945, S. 1482–1483, doi:10.1021/ja01225a022.
  6. T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).