Benzoylcyanid

chemische Verbindung

Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.

Strukturformel
Strukturformel von Benzoylcyanid
Allgemeines
Name Benzoylcyanid
Andere Namen
  • Oxo(phenyl)acetonitril (IUPAC)
  • α-oxo-Benzolacetonitril
  • Phenylglyoxylonitril
  • Benzoylnitril
Summenformel C8H5NO
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 613-90-1
EG-Nummer 210-359-7
ECHA-InfoCard 100.009.419
PubChem 11953
ChemSpider 11459
Wikidata Q15632897
Eigenschaften
Molare Masse 131,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

30–32 °C[1]

Siedepunkt

206 °C[1]

Dampfdruck

1,9 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​315​‐​319​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

37,6 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.[3] Es wird zum Beispiel von Tausendfüßern der Ordnung Erdläufer (Geophilomorpha) zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Justus von Liebig und Friedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Quecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auch Kupfer(I)-cyanid genutzt werden.[5][6]

 
Synthese von Benzoylcyanid

Eigenschaften

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Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.[1]

Verwendung

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Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.[2] Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
  3. Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Jones, Tappey H., et al.: Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede. In: Journal of Chemical Ecology 2, 1976. S. 421–429.
  5. F. Wöhler, J. Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
  6. T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).
  7. Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038.