Benzoylcyanid
Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzoylcyanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
206 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenBenzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.[3] Es wird zum Beispiel von Tausendfüßern der Ordnung Erdläufer (Geophilomorpha) zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenJustus von Liebig und Friedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Quecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auch Kupfer(I)-cyanid genutzt werden.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenBenzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.[1]
Verwendung
BearbeitenBenzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.[2] Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
- ↑ Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jones, Tappey H. et al.: Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede. In: Journal of Chemical Ecology 2, 1976. S. 421–429.
- ↑ F. Wöhler, J. Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).
- ↑ Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038.