4-Hydroxybenzylisothiocyanat
4-Hydroxybenzylisothiocyanat ist ein natürlich vorkommendes Isothiocyanat. Es entsteht als Abbauprodukt des Sinalbins aus dem weißen Senf und ist für den scharfen Geschmack der Senfkörner verantwortlich.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzylisothiocyanat | ||||||||||||
| Summenformel | C8H7NOS | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 165,21 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
42 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform und Dichlormethan[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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4-Hydroxybenzylisothiocyanat kommt als Abbauprodukt des Sinalbins beziehungsweise Glcuosinalbins im weißen Senf vor. Dieses wird als Senfölglycosid durch die Myrosinase abgebaut, wodurch das Isothiocyanat freigesetzt wird. Dieses zerfällt unter Freisetzung von Thiocyanat weiter zu 4-Hydroxybenzylalkohol.[3][4][5] In Gegenwart eines Nitril-Specifier-Proteins wird aus dem Senfölglycosid stattdessen das weniger giftige 4-Hydroxyphenylacetonitril gebildet. Dies macht sich der Kleine Kohlweißling zunutze, um der Giftwirkung des Isothiocyanats zu entgehen.[4] Analog zu anderen Isothiocyanaten in Brassicaceae ist die Verbindung für den scharfen Geschmack des Senfs verantwortlich.[5]
Herstellung
BearbeitenAnalog zur natürlichen Entstehung kann 4-Hydroxybenzylisothiocyanat durch Umsetzung von Sinalbin mit Myrosinase hergestellt werden.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Santa Cruz Biotechnology: 4-Hydroxybenzyl Isothiocyanate | CAS 2086-86-4 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am: 4. August 2024
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shunro Kawakishi, Keiichiro Muramatsu: Studies on the Decomposition of Sinalbin. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 7, 1966, S. 688–692, doi:10.1271/bbb1961.30.688.
- ↑ a b Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009.
- ↑ a b Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven: Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 62, Nr. 18, September 2018, doi:10.1002/mnfr.201700990.
- ↑ Steen Buskov, Jørgen Hasselstrøm, Carl Erik Olsen, Hilmer Sørensen, Jens Christian Sørensen, Susanne Sørensen: Supercritical fluid chromatography as a method of analysis for the determination of 4-hydroxybenzylglucosinolate degradation products. In: Journal of Biochemical and Biophysical Methods. Band 43, Nr. 1-3, Juli 2000, S. 157–174, doi:10.1016/S0165-022X(00)00081-6.