4-Imidazolidinon
4-Imidazolidinon ist eine chemische Verbindung und eines der beiden möglichen Imidazolidinone.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Imidazolidinon | ||||||||||||
| Summenformel | C3H6N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 86,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNach Freter et al. 1957
Bearbeiten4-Imidazolidinon kann in drei Schritten aus Carbobenzyloxyglycin[3] (1) hergestellt werden. Der erste Schritt ist eine Cyclokondensation des in situ generierten O-Acetats mit Ammoniumrhodanid, was zum Cbz-geschützten Thiohydantoin 2 führt. Dieses wird mit Raney-Nickel entschwefelt. Das somit vorliegende Zwischenprodukt 3 entspricht dem Cbz-geschützten Produkt (4). Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Hydrierung am Palladiumkatalysator. Zur Reinigung des Produkts wird aus wässrigem Ethanol umkristallisiert.[1]
Nach Pfeiffer et al. 1988
BearbeitenEine ähnliche Synthese des 4-Imidazolidinons beginnt mit dem Edukt 2-Benzylaminoacetamid[4] (1). Hier wird die Cyclokondensation mit Formaldehyd durchgeführt, wobei allerdings das Halbaminal 2 erzeugt, welches in einem zweiten Schritt durch Erhitzen unter vermindertem Druck gespalten werden muss. Nach einer Vakuumdestillation im Kugelrohr kann schließlich das Benzyl-geschützte Produkt (3) am Palladiumkatalysator durch Hydrierung entschützt werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenIm Basischen zersetzt sich 4-Imidazolidinon zu Glycin; im Sauren zu Glycinamid.[6] Gegen Wasser (im Neutralen) ist es recht beständig.[1] 4-Imidazolidinon ist isomer zu 2-Imidazolidinon, bei dem die Carbonylgruppe zwischen den beiden Aminogruppen steht. Während ersteres jedoch ein Lactam ist, handelt es sich bei letzterem um einen cyclischen Harnstoff.
Weblinks
Bearbeiten
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121.
- ↑ a b c Datenblatt 4-Imidazolidinon (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Benzyloxycarbonylglycin: CAS-Nr.: 1138-80-3, EG-Nr.: 214-516-0, ECHA-InfoCard: 100.013.196, PubChem: 14349, ChemSpider: 13710, Wikidata: Q27101958.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Benzylaminoacetamid: CAS-Nr.: 39796-49-1, EG-Nr.: 609-744-6, ECHA-InfoCard: 100.120.618, PubChem: 433982, ChemSpider: 383787, Wikidata: Q72440548.
- ↑ U. Pfeiffer, M. Riccaboni, R. Erba, M. Pinza: A short synthesis of 4-imidazolidinone. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1988, Nr. 10, 1988, S. 993–995, doi:10.1002/jlac.198819881011.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycinamid: CAS-Nr.: 598-41-4, EG-Nr.: 209-932-4, ECHA-InfoCard: 100.009.031, PubChem: 69020, ChemSpider: 62242, DrugBank: DBDB03636, Wikidata: Q27094555.