4-Methylbenzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylbenzylchlorid
Andere Namen	α-Chlor-p-xylol; p-Xylylchlorid; 1‐(Chlormethyl)‐4‐methylbenzen (IUPAC);
Summenformel	C8H9Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-241-1
ECHA-InfoCard	100.002.947
PubChem	7722
ChemSpider	21111850
Wikidata	Q27269610
Eigenschaften
Molare Masse	140,61 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,062 g·cm−3
Schmelzpunkt	4 °C
Siedepunkt	200 °C; 80 °C (2 mmHg);
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol; mischbar mit Diethylether;
Brechungsindex	1,533 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314
	P: 280‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Säugetiere, oral); 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylbenzylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

4-Methylbenzylchlorid kann durch Reaktion von 4-Methylbenzylalkohol mit Tosylchlorid gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

4-Methylbenzylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methylbenzylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur > 600 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu α-Chloro-p-xylene, >98% bei TCI Europe, abgerufen am 24. Oktober 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 4-Methylbenzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 349.
↑ ^a ^b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–316.
↑ ^a ^b Datenblatt 4-Methylbenzylchlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2024 (PDF).
↑ Rui Ding, Yong He, Xiao Wang, Jingli Xu, Yurong Chen, Man Feng, Chuanmin Qi: Treatment of Alcohols with Tosyl Chloride does not always lead to the Formation of Tosylates. In: Molecules. Band 16, Nr. 7, 2011, S. 5665–5673, doi:10.3390/molecules16075665, PMID 21725279.

[TCI-1] Eintrag zu α-Chloro-p-xylene, >98% bei TCI Europe, abgerufen am 24. Oktober 2024.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 4-Methylbenzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 349.

[CRC-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–316.

[Sigma-5] Datenblatt 4-Methylbenzylchlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2024 (PDF).

[6] Rui Ding, Yong He, Xiao Wang, Jingli Xu, Yurong Chen, Man Feng, Chuanmin Qi: Treatment of Alcohols with Tosyl Chloride does not always lead to the Formation of Tosylates. In: Molecules. Band 16, Nr. 7, 2011, S. 5665–5673, doi:10.3390/molecules16075665, PMID 21725279.

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