4-Methylmorpholin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylmorpholin
Andere Namen	N-Methylmorpholin; 4-Methyltetrahydro-1,4-oxazin; NMM;
Summenformel	C5H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-640-0
ECHA-InfoCard	100.003.310
PubChem	7972
Wikidata	Q2542075
Eigenschaften
Molare Masse	101,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−66 °C
Siedepunkt	116 °C
Dampfdruck	30 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; mischbar mit Alkohol, Ether und anderen organischen Lösemitteln;
Brechungsindex	1,4355 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐314
	P: 210‐280‐301+312+330‐303+361+353‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

4-Methylmorpholin kann durch Reaktion von Methylamin mit Diethylenglykol sowie durch die Hydrogenolyse von N-Formylmorpholin gewonnen werden.^[4] Die Verbindung kann auch aus Morpholin und Formaldehyd oder Methanol gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

4-Methylmorpholin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

Verwendung

4-Methylmorpholin wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Harze, Wachse und Arzneimittel verwendet. Es dient als Vernetzer bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, Elastomeren und Klebstoffen. Es wird als Vorläufer zur Herstellung von N-Methylmorpholin-N-oxid- und Morpholiniumkationen-basierten ionischen Flüssigkeiten verwendet. Es wird als Korrosionshemmer und Anti-Kalker in der Industrie eingesetzt.^[3] Es wird auch in Farbentfernern eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methylmorpholin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 165 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 4-Methylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu 4-Methylmorpholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2018.
↑ ^a ^b Datenblatt 4-Methylmorpholine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005): Amines, Aliphatic. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 4-Methylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[RömppOnline-2] Eintrag zu 4-Methylmorpholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2018.

[Alfa-3] Datenblatt 4-Methylmorpholine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Ullmann-4] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005): Amines, Aliphatic. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001

[1]

[2]

[3]

[4]