4-Nitroacetanilid
4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitroacetanilid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid[S 1] entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.[2]
Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.[3]
Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid[S 2] und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon[S 3], Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid[S 4] mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid[S 5] mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen.[1] Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.[3]
Verwendung
Bearbeiten4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Nitroacetanilid: CAS-Nr.: 552-32-9, EG-Nr.: 209-009-6, ECHA-InfoCard: 100.008.191, PubChem: 11090, ChemSpider: 10619, Wikidata: Q27286995.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Nitrobenzoyl azide: CAS-Nr.: 2733-41-7, PubChem: 102323, Wikidata: Q81990143.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Nitroacetophenone: CAS-Nr.: 100-19-6, EG-Nr.: 202-827-4, ECHA-InfoCard: 100.002.571, PubChem: 7487, ChemSpider: 21106581, Wikidata: Q27103872.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Azido-4-nitrobenzene: CAS-Nr.: 1516-60-5, PubChem: 137049, Wikidata: Q83033902.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Iodoacetanilide: CAS-Nr.: 622-50-4, EG-Nr.: 612-973-4, ECHA-InfoCard: 100.110.183, PubChem: 12147, Wikidata: Q72484310.