4-Pyrimidinon
chemische Verbindung
4-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung ist Teil der Grundstruktur der Nukleinbase Isocytosin. Es findet sich ferner als Teilstruktur im Mizolastin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Pyrimidinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Pyrimidinone können unter anderem durch Umsetzung eines β-Ketoester mit Thioharnstoff, gefolgt von der Entschwefelung des resultierenden Produkts unter Verwendung von Raney-Nickel gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Pyrimidinon ist ein weißer Feststoff.[1] Spektroskopische Untersuchungen zeigen, dass im Gleichgewichtsgemisch der drei möglichen Tautomeren von 4-Pyrimidon das Amid-Tautomer gegenüber dem 4-Hydroxypyrimidin oder dem gekreuzt konjugierten vinylogen Lactam dominiert.[3]
Tautomeres Gleichgewicht beim 4-Pyrimidon
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 4-Pyrimidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. August 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Patentanmeldung EP0326389A2: Process for preparing 4-hydroxypyrimidine. Angemeldet am 26. Januar 1989, veröffentlicht am 2. August 1989, Anmelder: Ube Industries, Erfinder: Kikuo C/O Ube Research Laboratory Ataka, Kiyoshi C/O Ube Research Laboratory Omori.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).