5-Brom-2-iodanilin
5-Brom-2-iodanilin ist eine chemische Verbindung, die sich vom Benzol ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Brom-2-iodanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrIN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,92 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten5-Brom-2-iodanilin kann aus 4-Bromacetanilid[3] synthetisiert werden. Dazu wird das Edukt in einem ersten Schritt mit eisgekühlter, konzentrierter Salpetersäure nitriert und das Zwischenprodukt in Eiswasser ausgefällt. Dann wird im zweiten Schritt dieses Zwischenprodukt in einer Kaliumhydroxid-Lauge gekocht um die Acetylgruppe abzuspalten. Der dritte Schritt ist die Diazotierung der nun freien Aminogruppe. In der gleichen Reaktionslösung findet anschließen eine Sandmeyer-Reaktion mit Kaliumiodid statt. Die Nitrogruppe wird im letzten Schritt mittels Zinn(II)-chlorid in konzentrierter Salzsäure mit zusätzlichem Ethanol als Lösungsmittel zum Amin reduziert. Das Produkt kann aus einer Mischung aus Hexan und Diethylether umkristallisiert werden, um es zu reinigen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c T. Sakamoto, Y. Kondo, S. Iwashita, H. Yamanaka: Condensed heteroaromatic ring systems. XII. Synthesis of indole derivatives from ethyl 2-bromocarbanilates. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 35, Nr. 5, 1987, S. 1823–1828, doi:10.1248/cpb.35.1823.
- ↑ a b c d e Datenblatt 5-Brom-2-iodanilin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD216520, abgerufen am 26. Juli 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Bromacetanilid: CAS-Nr.: 103-88-8, EG-Nr.: 203-154-9, ECHA-InfoCard: 100.002.868, PubChem: 7683, ChemSpider: 7399, Wikidata: Q27259868.