5-Chlor-o-toluidin
5-Chlor-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine. Sie zählt zu den chlorsubstituierten Toluidinen und leitet sich vom o-Toluidin ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Chlor-o-toluidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
237 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5840 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Herstellung von 5-Chlor-o-toluidin erfolgt durch die Nitrierung von p-Chlortoluol zu 4-Chlor-2-nitrotoluol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten5-Chlor-o-toluidin ist eine, abhängig von der Raumtemperatur, brennbare, schwer entzündbare, farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse, die schwer löslich in Wasser ist. Ein verunreinigtes Produkt kann bei Raumtemperatur flüssig sein.[1] Die Verbindung oxidiert, wie auch andere primäre Amine, an der Luft.[5]
Verwendung
Bearbeiten5-Chlor-o-toluidin und sein Hydrochlorid werden als chemische Zwischenprodukte bei der Synthese von Farbstoffen und als Farbstoffe für Baumwolle, Seide, Nylon und Zellulose verwendet.[5]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Oktober 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 5-Chlor-o-toluidin oder seine mit starken Säuren gebildeten Salze enthalten.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 5-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 5-Chloro-2-methylaniline, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, doi:10.1002/14356007.a27_159.
- ↑ a b California Environmental Protection Agency: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 5-CHLORO-O-TOLUIDINE AND ITS STRONG ACID SALTS, Juni 1997, abgerufen am 31. Mai 2023.
- ↑ 5-Chloro-o-toluidine and its strong acid salts. OEHHA, 24. Oktober 1997, abgerufen am 1. Juni 2023 (englisch).