6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Dahl-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dahl-Säure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht rotes Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
173,4 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Dahl-Säure entsteht als eine von vier isomeren Aminonaphthalinsulfonsäuren bei der Reaktion von 2-Aminonaphthalin mit konzentrierter Schwefelsäure.[2]
Die Produktion der 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure erfolgt durch Sulfonierung der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Tobias-Säure) mit Schwefelsäure und Oleum. Als Hauptprodukt erhält man die 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure[3] (Sulfo-Tobias-Säure), die bei 105 °C in Wasser zur 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure desulfoniert wird.[4]
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenBei der Bromierung der 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in Essigsäure erhält man das in der 5-Position substituierte Derivat. Die Sulfonierung mit Oleum ergibt ein Gemisch von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure[5] (Amino-I-Säure) mit etwas 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure. Durch Reaktion mit Kaliumhydroxid bei 260 °C wird 6-Amino-1-naphthol[6] erhalten.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD22701, abgerufen am 20. April 2022.
- ↑ Green, Arthur G: Ueber isomere Sulfosäuren des β-Naphtylamins. In: Chem. Ber. Band 22, Nr. 1, 1889, S. 721–724, doi:10.1002/cber.188902201160.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure: CAS-Nr.: 117-62-4, EG-Nr.: 204-201-6, ECHA-InfoCard: 100.003.820, PubChem: 8338, ChemSpider: 8035, Wikidata: Q27889955.
- ↑ a b Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, S. 704, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nr.: 118-33-2, EG-Nr.: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Amino-1-naphthol: CAS-Nr.: 23894-12-4, EG-Nr.: 245-933-6, ECHA-InfoCard: 100.041.743, PubChem: 90295, ChemSpider: 81519, Wikidata: Q83049047.