6-Nonenal
6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis- bzw. Z- und trans- bzw. E-Form) vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (E)- und (Z)-4-Nonenal | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 6-Nonenal | ||||||||||||
| Summenformel | C9H16O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,841 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,442 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
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cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken[4] und Zuckermelonen[5] vor. Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist.[6] Sie wurde auch Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen.[7] trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.[8]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten(Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden.[6] Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
Bearbeitencis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.[1]
Verwendung
Bearbeitencis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 11. Food & Agriculture Org., 2003, ISBN 92-5105002-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e Datenblatt cis-6-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt cis-6-Nonenal, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Hans D. Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08310-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ CIS-6-NONENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
- ↑ a b Richard M. Seifert: Synthesis, spectra, odor properties, and structural relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-octen-1-ol to fruit fly attractants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 29, Nr. 3, 1981, S. 647–649, doi:10.1021/jf00105a053.
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).