7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Badische-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO3S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenZur Herstellung der Badische-Säure gibt es im Wesentlichen zwei mögliche Synthesewege. Ein typisch industrieller Syntheseweg geht von 2-Aminonaphthalin aus, welches mit der 3-fachen Menge an konzentrierter Schwefelsäure bei 100–105 °C umgesetzt wird. Dabei entsteht allerdings ein Gemisch aus vier verschiedenen Aminonaphthalinsulfonsäuren, bei denen jeweils die Sulfonsäuregruppe an dem einen Ring des Naphthalingrundkörpers sitzt und die Aminogruppe am anderen. Die Trennung der Isomere ist über deren Salze möglich.
Wenn besonders reine Badische-Säure erhalten werden soll, kann stattdessen die Croceinsäure als Edukt verwendet werden. Wird diese in ihr Kaliumsalz überführt, lässt sich im Autoklav zusammen mit Ammoniakgas die Badische-Säure erhalten.[2][3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Green, Arthur G: Ueber isomere Sulfosäuren des β-Naphtylamins. In: Chem. Ber. Band 22, Nr. 1, 1889, S. 721–724, doi:10.1002/cber.188902201160.
- ↑ Fr. Bayer, C. Duisberg: Ueber eine neue Beta-Napthylaminmonosulfosäure. In: Chem. Ber. Band 20, Nr. 1, 1887, S. 1426–1432, doi:10.1002/cber.188702001314.