Acridon
Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acridon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 195,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenNach einer Publikation von Karl Drechsler, einem Studenten von Guido Goldschmiedt an der k.u.k. Universität Wien, entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der Universität Prag.[3] Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.
Verwendung
BearbeitenAcridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde[4][5] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen[6] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[7] und Malaria[8] geeignet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu 9(10H)-Acridone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C13H9NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.
- ↑ J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, 2004, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
- ↑ S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
- ↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
- ↑ N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445–449.
- ↑ L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 1994, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).