Adipinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adipinsäure
Andere Namen	Hexandisäure (IUPAC); Butan-1,4-dicarbonsäure; 1,4-Dicarboxylbutan; E 355; Acifloctin; ADIPIC ACID (INCI);
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-673-3
ECHA-InfoCard	100.004.250
PubChem	196
Wikidata	Q357415
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3
Schmelzpunkt	151 °C
Siedepunkt	337,5 °C
pKS-Wert	pKs1 = 4,43; pKs2 = 5,42;
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C); gut in warmem Wasser (161 g·l−1 bei 60 °C); sehr gut in heißem Wasser (1600 g·l−1 bei 100 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet. Adipinsäure wurde zuerst bei der Oxidation von Fett gefunden (lateinisch adeps, „Fett“), wovon sich der Name ableitet.^[9]

Vorkommen

In der Natur kommt Adipinsäure in Zuckerrübe, Roter Bete,^[10]^[11] Schweinefett,^[11] Guave (Psidium guajava),^[11], Papaya (Carica papaya),^[11], und Himbeeren (Rubus idaeus)^[11], vor.

Rote Beete
Guave
Papaya
Himbeeren

Geschichte

Adipinsäure wurde erstmals 1838 von französischen Chemiker Auguste Laurent aus den Reaktionsprodukten nach dem Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure isoliert.^[12]^[13]

Darstellung

Adipinsäure kann in einem zweistufigen Prozess aus Cyclohexan gewonnen werden. Dabei wird Cyclohexan zunächst mit Luftsauerstoff zu einem Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol oxidiert. Daraus wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure die Adipinsäure dargestellt.^[14] Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.

Eigenschaften

Adipinsäure, HOOC–(CH₂)₄–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin)^[15], die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.

Verwendung

Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe Hexamethylendiaminadipat wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume. Hochsiedende Ester der Adipinsäure, speziell Diethylhexyladipat, werden als Ersatz für Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt.

Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure im Backpulver und Limonaden eingesetzt.

Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.

Durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure kann Cyclopentanon synthetisch hergestellt werden.^[16]

Weblinks

Wiktionary: Adipinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu E 355: Adipic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
↑ Eintrag zu ADIPIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Adipinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Adipic acid, abgerufen am 6. März 2017.
↑ Walther Kern, H. Auterhoff, F. Neuwald, W. Schmid: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Adipic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Adipic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Eintrag zu Adipinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2022.
↑ ADIPIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. November 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 33–34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure n Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283.
↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 9 pdf.
↑ Patent EP3081923A1: VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND REINIGUNG VON ADIPINSÄURE. Veröffentlicht am 19. Oktober 2016, Anmelder: BASFSE, Erfinder: Olaf Menke, Franky Ruslim, Uwe Kuessel, Guenter Steidel, Gabriele Schwabe, Wolfgang Ferstl, Nektarios Kokarakis.‌
↑ C. H. Mac Gillavry: The crystal structure of adipic acid. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60, 1941, S. 605–617, doi:10.1002/recl.19410600805.
↑ Eintrag zu Cyclopentanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[E-Nummer355-1] Eintrag zu E 355: Adipic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu ADIPIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Adipinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[SIDS-5] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Adipic acid, abgerufen am 6. März 2017.

[Walther_Kern,_H._Auterhoff,_F._Neuwald,_W._Schmid-6] Walther Kern, H. Auterhoff, F. Neuwald, W. Schmid: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.004.250-7] Eintrag zu Adipic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-8] Eintrag zu Adipic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[9] Eintrag zu Adipinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2022.

[Dr._Duke-10] ADIPIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. November 2021.

[George_A._Burdock-11] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 33–34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure n Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283.

[Soukup_org-13] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 9 pdf.

[EP-14] Patent EP3081923A1: VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND REINIGUNG VON ADIPINSÄURE. Veröffentlicht am 19. Oktober 2016, Anmelder: BASFSE, Erfinder: Olaf Menke, Franky Ruslim, Uwe Kuessel, Guenter Steidel, Gabriele Schwabe, Wolfgang Ferstl, Nektarios Kokarakis.‌

[15] C. H. Mac Gillavry: The crystal structure of adipic acid. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60, 1941, S. 605–617, doi:10.1002/recl.19410600805.

[roempp-16] Eintrag zu Cyclopentanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

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