Adipoyldichlorid
Adipoyldichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und ist das Säurechlorid der Adipinsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Adipoyldichlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8Cl2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,259 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,471 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAdipoyldichlorid kann durch Reaktion von Adipinsäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenAdipoyldichlorid ist eine sehr schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, braune Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Bei Kontakt mit Wasser hydrolysiert die Verbindung unter Freisetzung säurehaltiger Dämpfe, die an Metalloberflächen Wasserstoff bilden.[1]
Verwendung
BearbeitenAdipoyldichlorid kann zur Herstellung von Nylon (bildet sich an der Grenzfläche von Adipoylchlorid und Hexamethylendiamin)[4] und speziellen Flüssigkristallen[2] verwendet werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Adipoyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Adipoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2015 (PDF).
- ↑ S. Lee Ware: Adipic acid to nylon 6-6: a two-step process. In: wordpress.com. Abgerufen am 10. September 2015.
- ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Deutschland, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).