Alloxazin
Alloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen. Es leitet sich von Chinoxalin und von Pteridin ab. Alloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Alloxazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe feine Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>340 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDie Synthese von Alloxazin durch Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Alloxan wurde erstmal 1891 beschrieben.[1]
Bei einer alternativen Darstellung kondensiert man o-Phenylendiamin mit 5,5-Dimorpholinobarbitursäure.[2]
Eigenschaften
BearbeitenAlloxazin fluoresziert in Ethanol im Wellenlängenbereich von 420–480 nm und zeigt in Pyridin eine zusätzliche Absorptionsbande bei 500–560 nm, die charakteristisch für das tautomere Isoalloxazin ist. Das Gleichgewicht der Tautomerie liegt im Grundzustand auf der Seite des Alloxazin. Eine Synthese des unsubstituierten Isoalloxazin ist nicht bekannt.[4]
Die experimentelle Ergebnisse zum Fluoreszenz-Verhalten sind mit einer Phototautomerie von Alloxazin zu Isoalloxazin im angeregten Zustand.[4][5]
Während substituierte Alloxazin-Derivate keine biologische Aktivität zeigen, liegt bei den Flavinen eine Isoalloxazin-Grundstruktur vor, bei der das Stickstoffatom in der 5-Position substituiert ist.[4] Vertreter sind beispielsweise Riboflavin, FAD und Flavinmononukleotid.[6]
Substituierte Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute:[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d O. Kühling: Ueber Azine der Harnsäuregruppe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2, 1891, S. 2363–2369, doi:10.1002/cber.18910240222.
- ↑ a b Th. Kappe, Erika Reichel-Lender, E. Ziegler: Synthesen von Heterocyclen, 125. Mitt.: Über kondensierte Chinoxalinderivate. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. Band 100, Nr. 2, 1969, S. 458–461, doi:10.1007/BF00904088.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Benzopteridine-2,4(1H,3H)-dione. (PDF) BLD Pharmatech, abgerufen am 5. Januar 2024.
- ↑ a b c Pill-Soon Song, Ming Sun, Anna Koziolowa, Jacek Koziol: Phototautomerism of lumichromes and alloxazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 13, 1974, S. 4319–4323, doi:10.1021/ja00820a045.
- ↑ Robert D. Fugate, Pill‐Soon Song: Lifetime Study of Phototautomerism of Alloxazine and Lumichromes. In: Photochemistry and Photobiology. Band 24, Nr. 5, 1976, S. 479–481, doi:10.1111/j.1751-1097.1976.tb06858.x.
- ↑ Alfred Tölpel: Chemie und Physik der Milch. Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel. 4. Auflage. Behrr's Verlag, 2016, ISBN 978-3-95468-037-5, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.