Allylheptanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylheptanoat
Andere Namen	Heptansäureallylester; 2-Propenylheptanoat; ALLYL HEPTANOATE (INCI);
Summenformel	C10H18O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-527-1
ECHA-InfoCard	100.005.025
PubChem	8878
ChemSpider	8540
Wikidata	Q10286055
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,885 g·cm−3
Siedepunkt	210 °C
Dampfdruck	0,27 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,043 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐410
	P: 264‐273‐280‐301+310‐302+352+312‐361+364
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Allylalkohol und Heptansäure ab.

Herstellung

Allylheptanoat kann Umesterung von Allylacetat mit Heptansäure durch den Iridium-Katalysator Bis(cyclooctadien)iridium(I)-tetrafluoroborat hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Allylheptanoat ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem fruchtig-süßen Duft, der an Bananen erinnert.^[4]

Verwendung

Allylheptanoat wird schon seit den 1940er-Jahren als Duftstoff und Aromastoff verwendet.^[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.097 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[6] Es ist ein viel genutzter Duftstoff, die jährliche weltweite Verwendungsmenge beträgt über 1000 Tonnen.^[4]

Toxikologie

Im Versuch an Ratten verursachte Allylheptanoat bei längerer Einnahme Leberschäden.^[7] Auch in Versuchen an Insektenzellen wirkte es giftig.^[8]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ALLYL HEPTANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. August 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Allylheptanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Hideto Nakagawa, Tomotaka Hirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii: Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [Ir(cod) 2 ] + BF 4 - Complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 69, Nr. 10, 1. Mai 2004, S. 3474–3477, doi:10.1021/jo049828k.
↑ ^a ^b A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Freidrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, allyl heptanoate, CAS registry number 142-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 192, Oktober 2024, S. 114835, doi:10.1016/j.fct.2024.114835.
↑ D.L.J. Opdyke: Monographs on fragrance raw materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 15, Nr. 6, Dezember 1977, S. 619–620, doi:10.1016/0015-6264(77)90082-7.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2024.
↑ Takashi Yamada, Yushiro Tanaka, Ryuichi Hasegawa, Yuki Sakuratani, Jun Yamada, Eiichi Kamata, Atsushi Ono, Akihiko Hirose, Yasushi Yamazoe, Ovanes Mekenyan, Makoto Hayashi: A category approach to predicting the repeated-dose hepatotoxicity of allyl esters. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 65, Nr. 2, März 2013, S. 189–195, doi:10.1016/j.yrtph.2012.12.001.
↑ Marta Giner, Jesús Avilla, Mercè Balcells, Silvia Caccia, Guy Smagghe: TOXICITY OF ALLYL ESTERS IN INSECT CELL LINES AND IN S PODOPTERA LITTORALIS LARVAE. In: Archives of Insect Biochemistry and Physiology. Band 79, Nr. 1, Januar 2012, S. 18–30, doi:10.1002/arch.21002.

[CosIng-1] Eintrag zu ALLYL HEPTANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. August 2024.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Allylheptanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] Hideto Nakagawa, Tomotaka Hirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii: Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [Ir(cod) 2 ] + BF 4 - Complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 69, Nr. 10, 1. Mai 2004, S. 3474–3477, doi:10.1021/jo049828k.

[:0-4] A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Freidrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, allyl heptanoate, CAS registry number 142-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 192, Oktober 2024, S. 114835, doi:10.1016/j.fct.2024.114835.

[5] D.L.J. Opdyke: Monographs on fragrance raw materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 15, Nr. 6, Dezember 1977, S. 619–620, doi:10.1016/0015-6264(77)90082-7.

[6] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2024.

[7] Takashi Yamada, Yushiro Tanaka, Ryuichi Hasegawa, Yuki Sakuratani, Jun Yamada, Eiichi Kamata, Atsushi Ono, Akihiko Hirose, Yasushi Yamazoe, Ovanes Mekenyan, Makoto Hayashi: A category approach to predicting the repeated-dose hepatotoxicity of allyl esters. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 65, Nr. 2, März 2013, S. 189–195, doi:10.1016/j.yrtph.2012.12.001.

[8] Marta Giner, Jesús Avilla, Mercè Balcells, Silvia Caccia, Guy Smagghe: TOXICITY OF ALLYL ESTERS IN INSECT CELL LINES AND IN S PODOPTERA LITTORALIS LARVAE. In: Archives of Insect Biochemistry and Physiology. Band 79, Nr. 1, Januar 2012, S. 18–30, doi:10.1002/arch.21002.

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