Anethol

Strukturformel
	cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name	Anethol
Andere Namen	4-Propenyl-anisol; Aniscampher; cis-Anethol; trans-Anethol; Parapropenylanisol; 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen; 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol; ANETHOLE (INCI);
Summenformel	C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-205-5
ECHA-InfoCard	100.002.914
PubChem	7703
ChemSpider	7417
Wikidata	Q27105777
Eigenschaften
Molare Masse	148,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (cis-Anethol); fest (trans-Anethol);
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	−22 °C (cis-Anethol); 22 °C (trans-Anethol);
Siedepunkt	79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol); 234 °C (trans-Anethol);
Dampfdruck	1,35 hPa (63 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 272‐280‐303+361+353‐333+313‐362+364
Toxikologische Daten	2090 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosynthese weges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anisaroma.

Vorkommen

Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt in zahlreichen Pflanzen wie Anis (Pimpinella anisum), Fenchel (Foeniculum vulgare), Echtem Sternanis (Illicium verum), Tagetes (Tagetes filifolia), Canarium indicum, Ostasiatischem Riesenysop (Agastache rugosa), Avocado (Persea americana), Gamander (Teucrium cyprium), Dill (Anethum graveolens), Estragon (Artemisia dracunculus), Koloquinte (Citrullus colocynthis), Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Basilikum (Ocimum basilicum) und Süßdolde (Myrrhis odorata) vor.^[4] Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.^[5]

Isomerie

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr trans-Anethol vor.^[2]

Isomere von Anethol
Name	cis-Anethol	trans-Anethol
Andere Namen	(Z)-Anethol	(E)-Anethol
Strukturformel
CAS-Nummer	25679-28-1	4180-23-8
	104-46-1 (undefiniert)
EG-Nummer	247-181-4	224-052-0
	203-205-5 (undefiniert)
ECHA-Infocard	100.042.878	100.021.866
	100.002.914 (undefiniert)
PubChem	1549040	637563
	7703 (undefiniert)
Wikidata	Q27147814	Q255564
	Q27105777 (undefiniert)

Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt und einen Siedepunkt von 234 °C hat.^[6] Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Verwendung

Anethol ist ein Bestandteil des Aromas von Anisöl (aus Pimpinella anisum)^[7]

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Spirituosen (Anisée, Anisette, Ouzo, Pernod, Rakı) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Weblinks

Riechstofflexikon: Anethol

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ANETHOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Anethol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Anethol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ANETHOLE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
↑ Eintrag zu (E)-Anethol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.

[CosIng-1] Eintrag zu ANETHOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

[roempp-2] Eintrag zu Anethol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[GESTIS_E/Z-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Anethol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Dr._Duke-4] ANETHOLE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.

[JAS-5] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.

[GESTIS_E-6] Eintrag zu (E)-Anethol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2022. (JavaScript erforderlich)

[Gossauer-7] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]