Anhalinin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Strukturformel
Strukturformel von Anhalinin
Allgemeines
Name Anhalinin
Andere Namen
  • 6,7,8-Trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC)
Summenformel C12H17NO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 642-30-8
PubChem 192723
ChemSpider 167242
Wikidata Q15410280
Eigenschaften
Molare Masse 223,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

60–61 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bearbeiten
 
Lophophora fricii

Anhalinin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten vor. In Lophophora fricii ist es das mengenmäßig drittwichtigste Alkaloid (Pellotin und Anhalonidin kommen in deutlich größeren Mengen vor). Geringe Mengen kommen in Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[2] Es kommt auch in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus vor.[3]

Synthese

Bearbeiten

Eine Synthese ist durch Umsetzung von Mescalin mit Formaldehyd möglich (Pictet-Spengler-Reaktion).[4]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline – EnamineStore. In: enaminestore.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
  2. Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
  3. Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
  4. Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: II. Die Konstitution des Pellotins, des Anhalonidins und des Anhalamins. In: Monatshefte für Chemie. Band 42, Nr. 3-4, März 1921, S. 97–115, doi:10.1007/BF01774466.