Anhalinin
chemische Verbindung
Anhalinin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anhalinin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H17NO3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 223,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
60–61 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten.jpg)
Anhalinin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten vor. In Lophophora fricii ist es das mengenmäßig drittwichtigste Alkaloid (Pellotin und Anhalonidin kommen in deutlich größeren Mengen vor). Geringe Mengen kommen in Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[2] Es kommt auch in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus vor.[3]
Synthese
BearbeitenEine Synthese ist durch Umsetzung von Mescalin mit Formaldehyd möglich (Pictet-Spengler-Reaktion).[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline – EnamineStore. In: enaminestore.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
- ↑ Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
- ↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
- ↑ Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: II. Die Konstitution des Pellotins, des Anhalonidins und des Anhalamins. In: Monatshefte für Chemie. Band 42, Nr. 3-4, März 1921, S. 97–115, doi:10.1007/BF01774466.