Arachidylglucosid
Arachidylglucosid (auch Eicosylglucosid) ist das Glucosid des Fettalkohols 1-Eicosanol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Arachidylglucosid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H52O6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 460,7 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenArachidylglucosid wird analog zu anderen Alkylglucosiden mittels Alkoholyse von Glucose oder Polysacchariden durch Eicosanol gewonnen. Dabei kommt es auch zur Kondensation von Glucose-Einheiten, sodass das üblicherweise genutzte Produkt Glycoside mit einer variablen Anzahl an Zuckereinheiten umfasst.[3] Zum Teil werden auch Gemische von Alkoholen unterschiedlicher Länge verwendet.[3][4]
Verwendung
BearbeitenGemäß Daten aus dem Voluntary Cosmetic Registration Program der FDA ist Arachidylglucosid Inhaltsstoff in diversen Kosmetika. Verwendet werden die Alkylglucoside insbesondere als Emulgatoren.[3] Beispielsweise ist Arachidylglucosid in diversen Sonnenschutzprodukten enthalten und wird auch in Befeuchtungscremes verwendet.[5] Alkylglucoside wie Arachidylglucosid kommen unter anderem zu Einsatz, wenn Wert auf natürliche Zutaten gelegt wird, da sowohl die Zucker- als auch die Alkylkomponenten aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnen werden können.[3] Beispielsweise kann aus Rapsöl ein Gemisch von Eicosanol und Docosanol gewonnen werden.[4]
Metabolismus und Toxikologie
BearbeitenAuf menschlicher Haut vorkommende Glucosid-Hydrolasen können Arachidylglucosid in Glucose und Eicosanol spalten.[3] Alkylglucoside inklusive Arachidylglucosid können allergische Hautreaktionen verursachen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ARACHIDYL GLUCOSIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Februar 2024.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e Monice M. Fiume, Bart Heldreth, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Safety Assessment of Decyl Glucoside and Other Alkyl Glucosides as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 32, 5_suppl, September 2013, S. 22S–48S, doi:10.1177/1091581813497764.
- ↑ a b Kaushita Banerjee, Narayanaswamy Thiagarajan, Padma Thiagarajan: Formulation and characterization of a Helianthus annuus ‐ alkyl polyglucoside emulsion cream for topical applications. In: Journal of Cosmetic Dermatology. Band 18, Nr. 2, April 2019, S. 628–637, doi:10.1111/jocd.12756.
- ↑ Emily Boozalis, Shivani Patel: Allergen of the Year alkyl glucoside is an ingredient in top-selling sunscreens and facial moisturizers. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 78, Nr. 4, April 2018, S. 809–810, doi:10.1016/j.jaad.2017.10.013.
- ↑ Friedel Boucneau, An Goossens, Sara Huygens, Liesbeth Gilissen: Arachidyl glucoside: Another cosmetic allergen. In: Contact Dermatitis. Band 79, Nr. 5, November 2018, S. 321–323, doi:10.1111/cod.13077.