Azodicarbonsäuredimethylester

chemische Verbindung

Azodicarbonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Azodicarbonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Azodicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • (E)-Azodicarbonsäuredimethylester
  • Dimethyl-(E)-1,2-diazendicarboxylat
Summenformel C4H6N2O4
Kurzbeschreibung

orange bis rote Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2446-84-6
PubChem 5463057
ChemSpider 4575797
Wikidata Q82231373
Eigenschaften
Molare Masse 146,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Siedepunkt

85 °C (7 mmHg)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Azodicarbonsäuredimethylester wurde erstmals 1913 von Otto Diels und Max Paquin hergestellt. Diese gewannen es aus dem Dimethyl-1,2-hydrazindicarboxylat[4] durch Oxidation mit Salpetersäure in Chloroform.[2]

Eigenschaften

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Azodicarbonsäuredimethylester ist hochexplosiv. Nimmt man es in porösen Materialien auf, verpufft es wie Schießbaumwolle. In Wasser löst er sich schwer, zersetzt sich aber dabei aber schon bei Raumtemperatur langsam. Dabei bilden sich Hydrazoester, Kohlensäure und Spuren von Stickstoffwasserstoffsäure.[2]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c Azodicarboxylic acid dimethyl ester. In: carbosynth.com. Abgerufen am 1. April 2022.
  2. a b c d O. Diels, M. Paquin: Über neue Verbindungen und Spaltungen der Azodicarbonsäure. In: Chem. Ber. Band 46, Nr. 2, 1913, S. 2000–2013, doi:10.1002/cber.191304602116.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dimethyl-1,2-hydrazindicarboxylat: CAS-Nr.: 17643-54-8, PubChem: 265934, ChemSpider: 233720, Wikidata: Q82035497.