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Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C9H12O und eine molare Masse von 136,09 g·mol−1. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher, da das Molekül eine Symmetrie aufweist.

Vorkommen

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Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee,[1][2] Rosmarin[3] Zitrusfrüchten[4] Mannstreu,[5] und Tabak[6] vor.

Vertreter

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Trimethylphenole
Name 2,3,4-Trimethylphenol 2,3,5-Trimethylphenol 2,3,6-Trimethylphenol 2,4,5-Trimethylphenol 2,4,6-Trimethylphenol 3,4,5-Trimethylphenol
Andere Namen Pseudocumenol 3-Hydroxypseudocumen Pseudocumenol Mesitol
Mesitylalkohol
Strukturformel          
CAS-Nummer 526-85-2 697-82-5 2416-94-6 496-78-6 527-60-6 527-54-8
PubChem 68237 12769 17016 10335 10698 10696
ECHA-InfoCard 100.007.637 100.010.735 100.017.574 100.007.121 100.007.655 100.007.654
FL-Nummer - - 04.085 - 04.095 -
Schmelzpunkt 81 °C[7] 92–95 °C[8] 60–62 °C[9] 72 °C[10] 71–74 °C[11] 108–110 °C[12]
Siedepunkt 237 °C[7] 230–231 °C[8] 226 °C[9] 232 °C[10] 220 °C[11]
GHS-
Kennzeichnung
 
 
Achtung[8]
 
Gefahr[9]
 
Achung[10]
       
Gefahr[11]
 
Gefahr[12]
H- und P-Sätze ? 315​‐​319[8] 315​‐​317​‐​318[9] 302​‐​315​‐​317​‐​319[10] 315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411[11] 318[12]
? keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 264​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313​‐​337+313 		280​‐​301+312​‐​305+351+338
310​‐​332+313[9] 		261​‐​264​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338[10] 		260​‐​273​‐​280​‐​302+352
[11] 		260​‐​280​‐​303+361+353
304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[12]
Vorkommen Arabica-Kaffeebohnen[1][13] Kaffee[2][13] Citrus amblycarpa,[4]
Eryngium amethystinum,[5]
Kaffee[13] 		Rosmarin,[3]
Eryngium amethystinum[5] 		Virginischer Tabak[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  2. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b MESITY-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  4. ↑ a b Kasman Kasman, Nuning Irnawulan Ishak, Poedji Hastutiek, Endang Suprihati, Anwar Mallongi: Identification of Active Compounds of Ethanol Extract of Citrus amblycarpa leaves by Analysis of Thin-layer Chromatography and Gas Chromatography-Mass Spectrometry as Bioinsecticide Candidates for Mosquitoes. In: Macedonian Journal of Medical Sciences. Band 8, T2, 20. September 2020, S. 1–6, doi:10.3889/oamjms.2020.5207.
  5. ↑ a b c Jelena S. Matejić, Zorica Z. Stojanović-Radić, Mihailo S. Ristić, Jovana B. Veselinović, Bojan K. Zlatković, Petar D. Marin, Ana M. Džamić: Chemical characterization, in vitro biological activity of essential oils and extracts of three Eryngium L. species and molecular docking of selected major compounds. In: J Food Sci Technol. Band 55, Nr. 8, August 2018, S. 2910–2925, doi:10.1007/s13197-018-3209-8.
  6. ↑ a b 3,4,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  7. ↑ a b https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB0922425.htm
  8. ↑ a b c d Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  9. ↑ a b c d e Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  11. ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  12. ↑ a b c d Datenblatt 3,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  13. ↑ a b c Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 51. Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1251-5, Coffee, S. 65–85 (englisch, iarc.fr [PDF; 32,9 MB; abgerufen am 23. Juli 2024]).
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