Alkaloide (gelehrte Neubildung aus arab. al qualja = Pflanzenasche und griech. -oides = ähnlich) sind organische, stickstoffhaltige und meist basische natürlich vorkommende Verbindungen. Der Name geht auf den Apotheker C. F. W. Meissner zurück, der den Begriff 1819 einführte.
Alkaloide kommen in Pflanzen, seltener auch in Pilzen und Tieren vor. Sie haben auf den tierischen bzw. menschlichen Organismus meist ganz charakteristische Wirkungen. Die meisten sind sehr giftig. Viele schmecken ausgesprochen bitter. Alkaloide finden auch als Arzneimittel Verwendung. Etliche sind intensiv wirkende Drogen. Chemisch ist diese Stoffgruppe nicht einheitlich definiert. Sie enthalten ein oder mehrere meist heterozyklisch eingebaute Stickstoffatome, haben allerdings kein charakteristisches Strukturelement.
Es werden auch Verbindungen zu den Alkaloiden gezählt, die der obigen Definition nicht ganz entsprechen. Das Alkaloid des Pfeffers ist zum Beispiel nicht basisch. Zur Abgrenzung: Die stickstofffreien Cannabinole gehören nicht zu den Alkaloiden.
Die Bedeutung der Alkaloide für die Pflanzen, von denen sie erzeugt werden, ist noch kaum erforscht. Da man viele Pflanzen auch alkaloidfrei züchten kann, dürften sie nicht für den Stoffwechsel erforderlich sein. Möglicherweise handelt es sich um Stoffwechselnebenprodukte. Die giftigen Alkaloide könnten aber auch zur Abwehr von Fressfeinden dienen.
Einteilung
BearbeitenAlkaloide kann man nach verschiedenen Kriterien Unterteilen da es sich um eine Zusammenfasung verschiedenster Stoffe mit sehr unterschiedlicher Struktur handelt, nur den Stickstoff haben sie alle gemeinsam.
- nach Strukturtyp (Grundgerüst):
- heterocyclisch: Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Tropan, Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Chinazolin, Purin
- carbocyclisch: z.B. beta-Phenylethylamin, Amino-Steroid
- nach Biogenese: - Aminosäure, deren Derivat das jeweilige Alkaloid ist, z. B. Ornithin-abgeleitete Alkalodide oder Lysin-abgeleitete Alkaloide
- nach Herkunft: Pflanzen bzw. Pflanzenteile, in denen die Alkaloide enthalten sind, z. B. Mutterkornalkaloide
- nach pharmakologischer Wirkung; z. B. Halluzinogene
Heterocyclische Alkaloide
BearbeitenPyrrolidine
BearbeitenPiperidine
BearbeitenTropane
BearbeitenPyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine
BearbeitenPyrrolizidine
BearbeitenIndolizidine
BearbeitenChinolizidine
BearbeitenIndole
BearbeitenSubstuierte IIndole (Tryptamine)
BearbeitenHeterocyclische Neutrocyanine
BearbeitenEinige bekanntere Alkaloide:
Atropin, Capsaicin, Chinin, Cocain, Codein, Koffein, Meskalin, Morphin, Nikotin, Strychnin, Ephedrin
Eine Übersicht der in Wikipedia erfassten Alkaloide findet sich unter Kategorie:Alkaloid.
Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann Heinrich Emanuel Merck 1827 in Darmstadt.
Literatur
Bearbeiten- Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3769208994
- Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426