Chinazolin
Chinazolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrimidinring anelliert ist. Chinazolin ist isomer zu Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chinazolin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C8H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber oder oranger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1], Diethylether, Ethanol, Aceton und Benzol[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Abgeleitete Moleküle
BearbeitenVom Chinazolin leiten sich die in der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) und Febrifugin.
Auch synthetische Wirkstoffe, wie der Alphablocker Prazosin, das Schlafmittel Methaqualon und EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 haben eine Chinazolin-Grundstruktur.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Quinazoline, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.