Benutzer:Stolze Rose/Spielwiese/Hydroxyazobenzol

Hydroxyazophenole
Name	2-Hydroxyazobenzol	3-Hydroxyazobenzol	4-Hydroxyazobenzol
Andere Namen	o-Hydroxyazobenzol	m-Hydroxyazobenzol	p-Hydroxyazobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer der (E,Z)-Gemische	2362-57-4	2437-11-8	1689-82-3
PubChem	[1]	[2]	5354198
Summenformel	C12H10N2O
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83 °C	114–115 °C	157,5–159,5 °C
Siedepunkt			230°C
Löslichkeit	*nicht löslich in Wasser *in organischen Lösungsmitteln löslich (besonders in Alkoholen)
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	261​‐​305​‐​338​‐​351
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Gefahrensymbole || keine Gefahrensymbole || Reizend (Xi)
R-Sätze	keine R-Sätze	keine R-Sätze	36/37​‐​38
S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze	26​‐​36

Hydroxyazobenzole sind eine organische Verbindungen aus der Gruppe der Azobenzole. Außerdem gehören sie zu den Azofarbstoffen. Sie besitzen eine charakteristische Azogruppe, sowie zwei Benzolringe. Die Hydroxygruppe an einem der Benzolringe fungiert als Substituent. Theoretisch sind drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₂H₁₀N₂O möglich, die jeweils in zwei (E,Z)-Isomeren auftreten.

Darstellung

Hydroxyazobenzole können durch Kupplungsreaktionen aus Diazoniumsalzen und Phenolen oder aromatischen Aminen hergestellt werden. Außerdem sind sie das Produkt der Wallach-Umlagerung. Bei dieser reagieren Azoxybenzole in saurem Milieu zu den Hydroxyazobenzolen, genauer zu p-Hydroxyazobenzol. o-Hydroxyazobenzol entsteht zusätzlich zum p-Hydroxyazobenzol bei der Kupplung von Benzoldiazoniumchlorid mit Phenol. Das Produkt enthält aber nur höchstens 1% des ortho-Isomers. Durch Wasserdampfdestillation kann dieses vom weniger flüchtigen para-Isomer getrennt werden. Außerdem entsteht die ortho-Verbindung, wenn die para-Stellung besetzt ist.

Isomerie

Neben den Konstitutionsisomeren m-,o-,p-Hydroxyazobenzol gibt es zu jedem der einzelen Isomere noch ein E- und ein Z-Isomer. Alle Angaben in der Nebenstehenden Tabelle beziehen sich auf das E,Z-Isomerengemisch, da es schwer ist die Isomere voneinander zu trennen. Aufgrund von sterischen Hinderungen sind die E-Isomere stabiler, dennoch ist eine Umlagerung in die Z-Isomere möglich.
Die Hydroxy-Gruppe am Benzolring kann durch den mesomeren Effekt (+M-Effekt) die Elektronendichte im Benzolring erhöht werden. Der elektronenziehende induktive (-I)-Effekt wird dabei vom mesomeren Effekt überlagert. Aufgrund dieser Effekte ist das p-Hydroxyazobenzol am stabilsten. Das m-Hydroxyazobenzol ist deswegen am instabilsten. Das o-Hydroxazobenzol liegt dazwischen.
Im Folgenden werden die Strukturformeln der einzelnen Isomere gezeigt mit steigender Stabilität von links nach rechts:

• 
  (Z)-m-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 1356827-79-6]
• 
  (E)-m-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 20714-71-0]
• 
  (Z)-o-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 889457-23-2]
• 
  (E)-o-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 35983-15-4]
• 
  (Z)-p-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 37790-28-6]
• 
  (E)-p-Hydroxyazobenzol [CAS-Nummer: 20714-70-9]

Eigenschaften

Die Hydroxyazobenzole sind als stark wassergefährdend (WGK3) eingestuft. Aufgrund ihrer Azogruppe erscheinen die Hydroxyazobenzole farbig. Das p-Hydroxyazobenzol besitzt eine gelbliche orange Farbe und kristallisiert in Form von Prismen. Das o-Hydroxyazobenzol erscheint in einem orangenem Farbton.

Verwendung

Die Hydrazoxybenzole werden, wie viele andere Azofarbstoffe auch, zur Färbung von Seifen, Lacke, Fette und Harze verwendet.