Benzo(c)phenanthren
Benzo[c]phenanthren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier anellierten (verbundenen) Benzolringen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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![Strukturformel von Benzo[c]phenanthren](/wiki/Datei:Benzo(c)phenanthrene.png)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzo[c]phenanthren | |||||||||||||||
| Summenformel | C18H12 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Benzol, Chloroform und Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenBenzo[c]phenanthren kommt natürlich in Steinkohlenteer und Zigarettenrauch vor.[1]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzo[c]phenanthren kann ausgehend von einer Alkylierung des Kaliumsalzes von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Iodethylnaphthalen, anschließende Säure katalysierte Cyclisierung mit Lithiumaluminiumhydrid und Dehydrogenierung gewonnen werden. Andere Darstellungsarten wie Diels-Alder-Reaktion von 2-Vinylnaphthalen mit 1,4-Benzochinon und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid sind ebenfalls bekannt.[1] Die Verbindung entsteht auch bei der Pyrolyse von Inden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenBenzo[c]phenanthren ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Benzol, Chloroform und Ethanol ist.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[4] Es ist schwach carcinogen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt Benzo(c)phenanthrene, BCR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2015 (PDF).
- ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. L. Hirshfeld, Selina Sandler, G. M. J. Schmidt: 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963, S. 2108, doi:10.1039/JR9630002108.
- ↑ M. Baum, S. Amin, F. P. Guengerich, S. S. Hecht, W. Köhl, G. Eisenbrand: Metabolic activation of benzo[c]phenanthrene by cytochrome P450 enzymes in human liver and lung. In: Chem. Res. Toxicol.. 14, 2001, S. 686–693, PMID 11409939.