Benzoxazol
Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen[4].
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzoxazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,175 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
182 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenBenzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunoxaprofen: CAS-Nr.: 66934-18-7, PubChem: 68869, ChemSpider: 62101, DrugBank: DB13317, Wikidata: Q3746837.
