1,2-Benzoxazol
chemische Verbindung
1,2-Benzoxazol (Trivialname Indoxazen) ist eine chemische Verbindung mit aromatischem Geruch.[2] Neben 1,3-Benzoxazol und 2,1-Benzoxazol (Anthranil) ist es eines der drei möglichen Benzoxazole. Es ist nach den Kriterien der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 kein gefährlicher Stoff.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Benzoxazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,174 g·cm−3 (bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,2-Benzoxazol kann in drei Schritten aus Salicylaldehyd synthetisiert werden. Dazu muss dieser erst zum Oxim umgesetzt[3] werden und dann das Oxim acetyliert werden. Die Acetylgruppe wird zuletzt zusammen mit dem Proton der Hydroxygruppe als Essigsäure thermisch unter Cyclokondensation wieder abgespalten.[2]
Reaktionen
BearbeitenMit Alkalien reagiert 1,2-Benzoxazol zum Salicylnitril.[S 1][2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,2-Benzisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
- ↑ a b c d H. Lindemann, H. Thiele: Zur Chemie des Benz-α,β-isoxazols. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 63–81, doi:10.1002/jlac.19264490105.
- ↑ B. Lach: Zur kenntniss der aldoxime. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1780–1787, doi:10.1002/cber.18830160258.