Benzylidengruppe
Funktionelle Gruppe
| Benzylidengruppe (blau markiert) |
 Benzylidengruppe mit einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert. |
 Benzylidengruppe mit einem sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert. |
 Benzylidengruppe in Benzalchlorid (Benzylidenchlorid, α,α-Dichlortoluol). Die Benzylidengruppe ist blau markiert. |
Benzylidengruppe (traditionell auch Benzalgruppe[1]) nennt man eine Atomgruppierung in der Organischen Chemie, deren Name sich von dem entsprechenden aromatischen Kohlenwasserstoff ableitet. Ein Benzylidenrest enthält am Benzyl-Kohlenstoffatom (außerhalb des Rings) zwei Wasserstoffatome weniger als Toluol. Er wird als zweiwertiger Rest bezeichnet.[2]
Die Benzylidengruppe kann als Schutzgruppe eingesetzt werden. Die beiden Hydroxygruppen in 1,2- oder 1,3-Diolen lassen sich durch Umsetzung mit Benzaldehyd in cyclische Acetale überführen. Die Benzyliden-Schutzgruppe kann durch saure Hydrolyse oder auch hydrogenolytisch wieder gespalten werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1978, ISBN 978-3-540-08796-0, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 410.
- ↑ Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4. Auflage. Band VI. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-13-204104-1, S. 747 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).