Bicin
Bicin (Kontraktion für den systematischen Namen N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin; kurz: BHG (N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin)) ist eine Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer, der in der Biochemie verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | [Bis(2-hydroxyethyl)amino]essigsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H13NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
190–192 °C[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,3 bei 25 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenBicin ist ein Analogon von TRIS und Tricin. Bicin hat einen pKS-Wert von 8,35 bei 20 °C.[3] Aufgrund seines pKS-Werts eignen sich Bicin-Puffer für einen pH-Wert-Bereich von 7,6 bis 9. Bicin wird in der SDS-PAGE als Elektrophoresepuffer verwendet.[4] In der Alzheimer-Forschung wird Bicin zur Erzeugung von Amyloid des Typs Aβ40 verwendet.[5]
Bicin wird durch Reaktion von Glycin und Ethylenoxid hergestellt, gefolgt von einer Hydrolyse des entstandenen Lactons.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt BICINE, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Januar 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Bicin, ≥99% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2023 (PDF).
- ↑ N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine at ChEBI
- ↑ T. I. Williams, J. C. Combs, A. P. Thakur, H. J. Strobel, B. C. Lynn: A novel Bicine running buffer system for doubled sodium dodecyl sulfate - polyacrylamide gel electrophoresis of membrane proteins. In: Electrophoresis. Band 27, Nummer 14, Juli 2006, S. 2984–2995, doi:10.1002/elps.200500730, PMID 16718645.
- ↑ H. Y. Kim, H. Lee, J. K. Lee, H. V. Kim, K. S. Kim, Y. Kim: Bicine promotes rapid formation of β-sheet-rich amyloid-β fibrils. In: PLOS ONE. Band 15, Nummer 10, 2020, S. e0240608, doi:10.1371/journal.pone.0240608, PMID 33048999, PMC 7553346 (freier Volltext).
- ↑ The Merck Index. 10th Auflage. Merck & Co., Rahway, NJ 1983, S. 453 (englisch, archive.org). ISBN 0-911910-27-1.