Bis(morpholino)methan
chemische Verbindung
Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Bis(morpholino)methan | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H18N2O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
langsam schmelzender Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 186,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.[6]
Verwendung
BearbeitenBis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.[7] Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Bis(4-morpholinyl)methane bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0-412-53450-8, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Bis(morpholino)methan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu N,N'-methylenebismorpholine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt 4,4′-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
- ↑ a b Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.
- ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-540-60094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).