Bismabenzol
Bismabenzol ist eine Organobismutverbindung. Sie leitet sich vom Benzol ab, wobei eine CH-Einheit durch ein Bismutatom ersetzt ist. Bismabenzol steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen eine CH-Einheit des Benzols gegen ein Atom der fünften Hauptgruppe ersetzt ist: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol und Stibabenzol. Bismabenzol ist hochreaktiv, sodass es nicht isoliert werden kann.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bismabenzol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Bismin | ||||||||||||
| Summenformel | C5H5Bi | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 274,07 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
BearbeitenBismabenzol kann ausgehend von Dibutylstannacyclohexa-2,5-dien hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Bismut(III)-chlorid in Tetrahydrofuran umgesetzt. Dabei wird das Zinn- gegen ein Bismutatom ausgetauscht, das jedoch noch ein Chloratom trägt.[2] Durch Umsetzung mit Diazabicycloundecen[2] oder Diazabicyclononen[3] findet eine Eliminierung statt und es bildet sich das aromatische Bismabenzol.
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenBismabenzol ist hochreaktiv und polymerisiert im Normalfall innerhalb kürzester Zeit. Es kann jedoch in einer Diels-Alder-Reaktion abgefangen werden, beispielsweise mit Hexafluorbutin, wodurch ein stabiles Derivat erhalten wird.[3] Wird die Synthese bei −78 °C durchgeführt, bildet sich ein Dimer durch Diels-Alder-Reaktion zweier Moleküle Bismabenzol. Wird die Lösung dann auf −10 °C erwärmt entsteht monomeres Bismabenzol, das kurzzeitig stabil ist und durch NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden kann.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Arthur J. Ashe, Timothy R. Diephouse, Maher Y. El-Sheikh: Stabilization of stibabenzene and bismabenzene by 4-alkyl substituents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 104, Nr. 21, Oktober 1982, S. 5693–5699, doi:10.1021/ja00385a024.
- ↑ a b Arthur J. Ashe, Michael D. Gordon: Bismabenzene. Reaction of Group V heteroaromatic compounds with hexafluorobutyne. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 21, Oktober 1972, S. 7596–7597, doi:10.1021/ja00776a063.
- ↑ Arthur J. Ashe: Bismabenzene and its dimer. In: Tetrahedron Letters. Band 17, Nr. 6, Februar 1976, S. 415–418, doi:10.1016/s0040-4039(00)77868-3.