Dibutylstannacyclohexadien
Dibutylstannacyclohexadien ist eine zinnorganische Verbindung.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dibutylstannacyclohexadien | |||||||||
| Summenformel | C13H24Sn | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 299,04 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenDibutylstannacyclohexadien kann durch Reaktion von Pentadiin mit Dibutylstannan hergestellt werden.[2]
Reaktionen
BearbeitenDibutylstannacyclohexadien wurde als Edukt zur Herstellung der höheren Homologen von Pyridin verwendet. Durch Reaktion mit Arsentrichlorid unter Austausch von Zinn gegen Arsen und Eliminierung von Chlorwasserstoff entsteht Arsabenzol. Eine analoge Reaktion ist mit Phosphortribromid und Eliminierung von Bromwasserstoff möglich. Bei Reaktion mit Antimontrichlorid oder Bismuttrichlorid wird ebenfalls die SnBu2-Gruppe ausgetauscht, dabei entsteht jedoch jeweils ein stabiles Intermediat mit einer SbCl- oder einer BiCl-Einheit. Aus diesen Intermediaten können durch Eliminierung mit Diazabicyclononen analog Stibabenzol und Bismabenzol erhalten werden.[2] Auch der Austausch der Zinngruppe gegen Bor ist bekannt. So ergibt die Reaktion mit Phenylbordibromid und Eliminierung mit tert-Butyllithium das Lithiumphenylborabenzol.[3] Durch Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid und anschließende Reaktion mit Butyllithium und Dichlormethan kann eine Ringerweiterung zu einem Zinn-Derivat des Cycloheptatriens erfolgen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Arthur J. Ashe: The Route to Phosphabenzene and Beyond. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2016, Nr. 5, Februar 2016, S. 572–574, doi:10.1002/ejic.201600007.
- ↑ Arthur J. Ashe, Paul Shu: 1-Phenylborabenzene anion. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 7, April 1971, S. 1804–1805, doi:10.1021/ja00736a052.
- ↑ Yasuhiro Nakadaira, Ryuji Sato, Hideki Sakurai: Synthesis of stanna- and germa-cycloheptatrienes. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 441, Nr. 3, Dezember 1992, S. 411–417, doi:10.1016/0022-328X(92)80172-T.