Bisphenol M
Bisphenol M kurz (BPM) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. BPM besteht aus einem zentralen Phenylring, der mit dem wesentlichen Strukturelement von Bisphenol A (BPA) in meta-Position zweifach substituiert ist, einem 1,3-Phenylenisopropyliden-Substituenten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bisphenol M | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 346,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>222 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg/l bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
BPM wird als Alternative zum umstrittenen BPA in Kunststoffprodukten verwendet.
Die ECHA (European Chemicals Agency) stuft Bisphenol M in verschiedenen Kategorien als problematisch ein, insbesondere als Kontaktallergen und als Verdachtsfall für Reproduktionstoxizität. Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch BPM, Bisphenol AP und Bisphenol P übertroffen wird.[3]
Verwendung
BearbeitenWie andere Bisphenole wird Bisphenol M für die Herstellung von Polycarbonaten und Thermoplasten sowie Phthalonitrilether Harzen eingesetzt. Die Produkte werden unter anderem verwendet in Beschichtungen, Klebstoffen, Elektronikbauteilen, Werkstoffen der Zahnmedizin, Strukturbauteilen und Autos.[4]
Freisetzung
BearbeitenAus Bisphenol M enthaltenden Kunststoffen werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs hergestellt. Eine Studie über die Exposition von Schweizer Kindern zu Bisphenol-A-Alternativen aus dem Jahr 2020 fand im Urin von Säuglingen eine ungewöhnlich hohe Konzentration an Bisphenol M;[4] bei Kleinkindern war die Konzentration deutlich geringer. Im Rahmen der Studie wurde vermutet, dass BPM vermehrt in BPA-freien Produkten verwendet wird, insbesondere in Lebensmittelkontaktmaterialien für Säuglinge. In einer Studie zur Belastung von Lebensmitteln durch Bisphenol A-Analoga wurde eine erhöhte Konzentration von BPM in Thunfisch-Konserven festgestellt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Bisphenol M bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4,4′-(1,3-phenylene-bis(1-methylethylidene))bis-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.
- ↑ a b Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B. Hopf, Marie-Christine Broillet, Davide Staedler: Exposure to New Emerging Bisphenols Among Young Children in Switzerland. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 17, Nr. 13, 3. Juli 2020, S. 4793, doi:10.3390/ijerph17134793.
- ↑ Fiorella Lucarini, Rocco Gasco, Davide Staedler: Simultaneous Quantification of 16 Bisphenol Analogues in Food Matrices. In: Toxics. Band 11, Nr. 8, 2023, S. 665, doi:10.3390/toxics11080665.