Bornylformiat
Bornylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Borneol und Ameisensäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Bornyl_formate.svg)
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| (–)-Bornylformiat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bornylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,007–1,013 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,466–1,472 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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In geringen Mengen von deutlich unter einem Prozent kommt Bornylformiat in den ätherischen Ölen verschiedener Thymiane (Gattung Thymus) vor.[3][4] Einen größeren Anteil von etwa 2–4 % macht es im ätherischen Öl von Haplophyllum linifolium (Familie Rautengewächse) aus.[5]
Herstellung
Bearbeiten(–)-Bornylformiat kann durch Veresterung von (–)-Borneol mit Ameisensäure in Gegenwart von Zirconiumhydrogensulfat in Hexan hergestellt werden.[6] In einem Prozess ähnlich einer Vilsmeier-Haack-Reaktion kann Borneol mit Dimethylformamid und Benzoylchlorid zum Bornylformiat umgesetzt werden.[7]
Verwendung
BearbeitenRacemisches Bornylformiat (DL-Bornylformiat) ist in der EU unter der FL-Nummer 09.082 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 173 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ligia Salgueiro, Roser Vila, Xavier Tomas, Felix Tomi, Salvador Cañigueral, Joseph Casanova, Antonio Proença da Cunha, Tomas Adzet: Chemical polymorphism of the essential oil of Thymus carnosus from portugal☆. In: Phytochemistry. Band 38, Nr. 2, Januar 1995, S. 391–396, doi:10.1016/0031-9422(94)00657-F.
- ↑ Ligia R. Salgueiro, Roser Vila, Felix Tomi, Xavier Tomas, Salvador Cañigueral, Joseph Casanova, Antonio Proença da Cunha, Tomas Adzet: Composition and infraspecific variability of essential oil from Thymus camphoratus. In: Phytochemistry. Band 45, Nr. 6, Juli 1997, S. 1177–1183, doi:10.1016/S0031-9422(97)00117-9.
- ↑ Karl-Heinz Kubeczka, Wulf Schultze, Pascual Torres, Manuel Grande: Essential Oil of Haplophyllum linifolium (L.) G. Don fil. (Rutaceae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 1, Januar 2003, S. 41–43, doi:10.1080/10412905.2003.9712260.
- ↑ Farhad Shirini, M. A. Zolfigol, A. Safari: Efficient Acetylation and Formylation of Alcohols in the Presence of Zr(Hso 4 ) 4. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 3, März 2006, S. 154–156, doi:10.3184/030823406776330819.
- ↑ Jose Barluenga, Pedro J. Campos, Elena Gonzalez-Nuñez, Gregorio Asensio: General Method for the Formylation of Alcohols with Dimethylformamide: An Extension of the Vilsmeier-Haack Reaction. In: Synthesis. Band 1985, Nr. 04, 1985, S. 426–428, doi:10.1055/s-1985-31228.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2024.