Brassilexin
Brassilexin ist eine organische Verbindung. Es besitzt eine Indol-Teilstruktur und dient Pflanzen aus der Familie der Kreuzblütler als Abwehrstoff.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Brassilexin | ||||||||||||
| Andere Namen |
8H-[1,2]Thiazolo[5,4-b]indol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H6N2S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 174,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
172–173 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Brassilexin kommt Kreuzblütlern (Brassicaceae) vor, beispielsweise in Braunem Senf.[3][4] Es dient als Phytoalexin zur Verteidigung, beispielsweise gegen Pilze. Die Verbindung spielt eine wichtige Rolle bei der Resistenz der Pflanze gegen den pathogenen Pilz Leptosphaeria maculans (siehe Wurzelhals- und Stängelfäule).[3] Biosynthetische Vorläufer sind Brassinin und Cyclobrassinin.[5]
Synthese
BearbeitenBrassilexin kann durch eine Vilsmeier-Formylierung von Indolin-2-thion hergestellt werden. Dazu wird das Edukt zunächst mit Phosphorylchlorid in Dimethylformamid umgesetzt und dann mit wässrigem Ammoniak aufgearbeitet. Der Ringschluss erfolgt oxidativ mit Iod und Pyridin. Die Ausbeute beträgt etwa 65–70 %.[6][7] Eine andere einfache Herstellungsmethode ist die oxidative Ringkontraktion von Cyclobrassinin. Die Reaktion mit Natriumperiodat ergibt so in einem Schritt Brassilexin.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Michel Devys, Michel Barbier, Isabelle Loiselet, Thierry Rouxel, Alain Sarniguet, Albert Kollmann, Jean-François Bousquet: Brassilexin, a novel sulphur-containing phytoalexin from , (cruciferae). In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 49, Januar 1988, S. 6447–6448, doi:10.1016/S0040-4039(00)82369-2.
- ↑ M. Soledade C. Pedras, Mojmir Suchy: Detoxification pathways of the phytoalexins brassilexin and sinalexin in Leptosphaeria maculans: isolation and synthesis of the elusive intermediate 3-formylindolyl-2-sulfonic acid. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 3, Nr. 10, 2005, S. 2002, doi:10.1039/b501907a.
- ↑ M. Soledade, C. Pedras, Ali Loukaci, Francis I. Okanga: The cruciferous phytoalexins brassinin and cyclobrassinin are intermediates in the biosynthesis of brassilexin. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 8, Nr. 21, November 1998, S. 3037–3038, doi:10.1016/S0960-894X(98)00564-2.
- ↑ M. Soledade C. Pedras, Mukund Jha: Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues: Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 70, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1828–1834, doi:10.1021/jo0479866.
- ↑ M. Soledad C. Pedras, Irina L. Zaharia: Unprecedented Vilsmeier Formylation: Expedient Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Sinalexin and Brassilexin and Discovery of a New Heteroaromatic Ring System. In: Organic Letters. Band 3, Nr. 8, 1. April 2001, S. 1213–1216, doi:10.1021/ol015691y.
- ↑ Michel Devys, Michel Barbier: Oxidative ring contraction of the phytoalexin cyclobrassinin: a way to brassilexin. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 10, 1990, S. 2856, doi:10.1039/p19900002856.