Cyclobrassinin
Cyclobrassinin ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Indols. Es kommt natürlich als Phytoalexin in Kreuzblütlern vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclobrassinin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(Methylsulfanyl)-4,9-dihydro[1,3]thiazino[6,5-b]indol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C11H10N2S2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 234,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
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Cyclobrassinin kommt in Pflanzen aus der Familie der Kreuzblütler vor, beispielsweise in Pak Choi beziehungsweise Rübsen.[2] Es entsteht vermutlich aus Brassinin und ist selbst wiederum Vorläufer in der Biosynthese von Brassilexin.[3]
Herstellung
BearbeitenCyclobrassinin kann durch Cyclisierung von Brassinin hergestellt werden. Hierzu wird Brassinin zunächst mit Pyridiniumtribromid bromiert und anschließend der Bromwasserstoff durch Umsetzung mit Diazabicycloundecan eliminiert. Eine analoge Reaktion ist auch durch Einsatz von N-Bromsuccinimid und Triethylamin möglich.[4]
Reaktionen
BearbeitenCyclobrassinin kann mit Natriumperiodat umgesetzt werden, um Brassilexin herzustellen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Andrew P Klein, Elizabeth S Sattely: Two cytochromes P450 catalyze S-heterocyclizations in cabbage phytoalexin biosynthesis. In: Nature Chemical Biology. Band 11, Nr. 11, November 2015, S. 837–839, doi:10.1038/nchembio.1914, PMID 26389737, PMC 4731101 (freier Volltext).
- ↑ M. Soledade, C. Pedras, Ali Loukaci, Francis I. Okanga: The cruciferous phytoalexins brassinin and cyclobrassinin are intermediates in the biosynthesis of brassilexin. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 8, Nr. 21, November 1998, S. 3037–3038, doi:10.1016/S0960-894X(98)00564-2.
- ↑ M. Soledade C. Pedras, Estifanos E. Yaya, Erich Glawischnig: The phytoalexins from cultivated and wild crucifers: Chemistry and biology. In: Natural Product Reports. Band 28, Nr. 8, 2011, S. 1381, doi:10.1039/c1np00020a.
- ↑ Michel Devys, Michel Barbier: Oxidative ring contraction of the phytoalexin cyclobrassinin: a way to brassilexin. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 10, 1990, S. 2856, doi:10.1039/p19900002856.