Brompinacolon
Brompinacolon (Brompinakolon) ist eine organische Verbindung, konkret ein Keton und ein Alkylbromid. Es ist ein Derivat des Pinacolons.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Brompinacolon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Brom-3,3-dimethyl-2-butanon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11BrO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,331 g·cm−3 bei 25 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188–194 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenBrompinacolon kann ausgehend von Pinacol oder Pinacolon hergestellt werden. In ersterem Fall muss das Pinacol zunächst durch Pinacol-Umlagerung mit Schwefelsäure in Pinacolon umgewandelt werden. Die Bromierung von Pinacolon ist mit Aluminiumamalgam und elementarem Brom möglich.[2]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenBrompinacolon ist eine farblose Flüssigkeit, die sich mit der Zeit unter Gelbfärbung zersetzt. Da es sich beim Erhitzen schneller zersetzt, kann es nur bei vermindertem Druck destilliert werden. Die Verbindung wirkt stark tränenreizend.[2] Brompinacolon ist ein Inhibitor der Acetylcholinesterase. Die Inhibierung ist zunächst reversibel, nach einiger Zeit jedoch irreversibel, da die Verbindung kovalent an das aktive Zentrum bindet.[3] Es bildet Addukte mit Bortrifluorid, Bortrichlorid und Bortribromid.[4] Brompinacolon ist ein elektrophiles Alkylierungsmittel, das beispielsweise zur Funktionalisierung von Calixarenen verwendet wurde.[5] Mit Pyridin bildet es eine Pyridiniumverbindung, die sich als Indikator für Basen eignet. Dies funktioniert durch Deprotonierung der Pyridiniumverbindung unter Bildung eines gelb gefärbten Stickstoff-Ylids.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Brom-pinakolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. August 2024 (PDF).
- ↑ a b G. Albert Hill, Edward L. Kropa: Some Halogenated Pinacolones. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 6, Juni 1933, S. 2509–2512, doi:10.1021/ja01333a045.
- ↑ S G Cohen, D L Lieberman, F B Hasan, J B Cohen: 1-Bromopinacolone, an active site-directed covalent inhibitor for acetylcholinesterase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 257, Nr. 23, Dezember 1982, S. 14087–14092, doi:10.1016/S0021-9258(19)45347-7.
- ↑ Fred Kaplan, David Weisleder: The Structure of Boron Halide Complexes of α-Halo Ketones. In: Journal of the American Chemical Society. Band 88, Nr. 17, September 1966, S. 4103–4104, doi:10.1021/ja00969a045.
- ↑ Elizabeth M. Collins, M. Anthony McKervey, Stephen J. Harris: Molecular receptors with the calix[4]arene substructure. Synthesis of derivatives with mixed ligating functional groups. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 2, 1989, S. 372, doi:10.1039/p19890000372.
- ↑ Anthony. Wu, Walter T. Smith: Pinacolonylpyridinium bromide as a new color reagent for basic amines. In: Analytical Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. August 1968, S. 1578–1579, doi:10.1021/ac60266a033.