Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.

Strukturformel
Strukturformel von Butylnitrit
Allgemeines
Name Butylnitrit
Andere Namen
  • n-Butylnitrit
  • 1-Butylnitrit
Summenformel C4H9NO2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-16-1
EG-Nummer 208-862-1
ECHA-InfoCard 100.008.057
PubChem 10996
ChemSpider 10530
Wikidata Q3342208
Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-13 °C[2]

Siedepunkt

78 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,376 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​331​‐​330
P: 210​‐​240​‐​301+310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten

83 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Butylnitrit kann durch Reaktion von Salpetriger Säure mit 1-Butanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Butylnitrit ist eine leicht entzündbare gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich bei Erhitzung über 78 °C, wobei Nitrose Gase entstehen.[1]

Verwendung

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Butylnitrit ist ein wichtiges Reagenz bei der Synthese sowohl organischer als auch anorganischer Verbindungen und bei der Herstellung verschiedener anderer Nitrite.[5] Es wird häufig als Nitrosierungsmittel eingesetzt, insbesondere zur Herstellung von Nitrosaminen.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C) bilden.[1] Alkylnitrite wie Butylnitrit bewirken eine Gefäßerweiterung und damit die Senkung des Blutdrucks.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Nigel S. Simpkins: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, n -Butyl Nitrite, doi:10.1002/047084289x.rb404.
  3. a b Datenblatt Butylnitrit, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
  4. n-BUTYL NITRITE. In: Organic Syntheses. Band 16, 1936, S. 7, doi:10.15227/orgsyn.016.0007.
  5. Santa Cruz Biotechnology: Butyl nitrite | CAS 544-16-1 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 19. Oktober 2024
  6. Markus Berger: Handbuch für den Drogennotfall. Nachtschatten Verlag, 2011, ISBN 978-3-03788-231-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).