Byelyankacin
Byelyankacin ist ein bakterielles Glycosid, dessen Aglycon über eine Isonitril-Funktion verfügt. Die Zucker-Komponente ist α-L-Rhamnose.[1] Dasselbe Aglycon kommt auch noch in Rhabduscin vor.[3]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Byelyankacin | |||||||||
| Summenformel | C15H17NO5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,40 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
BearbeitenByelyankacin kommt in mehreren Bakterien-Arten der Gattung Enterobacter vor, darunter Enterobacter carotivor.[1][3]
Biosynthese
BearbeitenDie Biosynthese geht von Tyrosin aus. Zwei Gene, isnA und isnB codieren für Enzyme, die dieses zum Aglycon von Byelyankacin umsetzen. Der letzte Schritt ist die Glycosylierung.[3]
Synthese
BearbeitenZunächst wird Rhamnose peracetyliert. Durch Umsetzung mit Thiophenol und Bortrifluorid in Toluol entsteht das Phenylsulfanylderivat. Umsetzung mit p-Hydroxybenzaldehyd, N-Iodsuccinimid und Trifluoressigsäure in Dichlormethan ergibt das entsprechende Glycosid. Nach Entschützung der Acetatgruppen mit Natriummethanolat kann durch eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion die Vinylisonitrilgruppe des Byelyankacins aufgebaut werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenByelyankacin ist ein nanomolarer Inhibitor der Tyrosinase in Pilzen und der Melanogenese in Melanocyten.[1][3][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Senji Takahashi, Hiroki Iwai, Kunio Kosaka, Toshitsugu Miyazaki, Yuko Osanai, Nakako Arao, Kouichi Tanaka, Koji Nagai, Akira Nakagawa: Byelyankacin: A Novel Melanogenesis Inhibitor Produced by Enterobacter sp. B20. In: The Journal of Antibiotics. Band 60, Nr. 11, November 2007, S. 717–720, doi:10.1038/ja.2007.93.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Jason M. Crawford, Jon Clardy: Bacterial symbionts and natural products. In: Chemical Communications. Band 47, Nr. 27, 2011, S. 7559, doi:10.1039/c1cc11574j, PMID 21594283, PMC 3174269 (freier Volltext).
- ↑ Richard Blackburn (2015). Synthesis of isocyanide derived natural products with antibiotic activity (Dissertation), University of Bath.
- ↑ Tzu‐Yu Chen, Jinfeng Chen, Yijie Tang, Jiahai Zhou, Yisong Guo, Wei‐chen Chang: Current Understanding toward Isonitrile Group Biosynthesis and Mechanism. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 39, Nr. 2, Februar 2021, S. 463–472, doi:10.1002/cjoc.202000448, PMID 34658601, PMC 8519408 (freier Volltext).