N-Iodsuccinimid
chemische Verbindung
N-Iodsuccinimid, meist kurz als NIS bezeichnet, ist das am Stickstoff iodierte Imid der Bernsteinsäure. Es ist damit das Iodanalogon von N-Chlorsuccinimid (NCS) und N-Bromsuccinimid (NBS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Iodsuccinimid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Iod-2,5-pyrrolidindion (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4INO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,98 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
202–206 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Löslich in Aceton, unlöslich in Diethylether[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenErstmals dargestellt wurde N-Iodsuccinimid 1870 von Bunge durch Umsetzung von Silbersuccinimid mit Iod in Ether oder Aceton.[2]
Verwendung
BearbeitenN-Iodsuccinimid wird in der organischen Chemie zur Iodierung von Alkenen[3] und Aromaten[4][5] sowie als mildes Oxidationsmittel verwendet.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt N-Iodosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.
- ↑ Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j.
- ↑ Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.
- ↑ G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF3−H2O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.
- ↑ Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.