CDD-2807
CDD-2807 ist eine chemische Verbindung, die sich von Indazol ableitet und zur Wirkstoffklasse der Kinasehemmer gehört. Als STK33-Hemmer ist CDD-2807 ein potentieller Wirkstoff für die Pille für den Mann.[2]
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | CDD-2807 | ||||||
| Andere Namen |
(3-([1,1′-Biphenyl]-2-ylethinyl)-1H-indazol-5-yl)(2,6-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)methanon | ||||||
| Summenformel | C29H27N4O | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 446,55 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine mögliche Synthese geht von 3-Iod-5-(methoxycarbonyl)-1H-indazol[S 1] aus. Zentrale Syntheseschritte sind eine Sonogashira-Kupplung mit 2-Ethinyl-1,1'-biphenyl[S 2] und eine Amid-Kupplung mit tert-Butyl-2,6-diazaspiro[3.5]nonan-6-carboxylat[S 3].[3]
Eigenschaften
BearbeitenIm Tierversuch an männlichen Mäusen reduzierte CDD-2807 die Fertilität erfolgreich, ohne dabei Nebenwirkungen wie veränderte Hodengröße oder eine Anreicherung im Gehirn zu induzieren. Die Wirkung von CDD-2807 ist reversibel, nach Absetzen des Wirkstoffs wurden die Mäuse unabhängig von der eingesetzten Dosis wieder fruchtbar.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Sven Siebenand: Die Pille für den Mann – ein Kinasehemmer? In: Pharmazeutische Zeitung online. Abgerufen am 6. Juni 2024.
- ↑ a b Angela F. Ku, Kiran L. Sharma, Hai Minh Ta, Courtney M. Sutton, Kurt M. Bohren, Yong Wang, Srinivas Chamakuri, Ruihong Chen, John M. Hakenjos, Ravikumar Jimmidi, Katarzyna Kent, Feng Li, Jian-Yuan Li, Lang Ma, Chandrashekhar Madasu, Murugesan Palaniappan, Stephen S. Palmer, Xuan Qin, Matthew B. Robers, Banumathi Sankaran, Zhi Tan, Yasmin M. Vasquez, Jian Wang, Jennifer Wilkinson, Zhifeng Yu, Qiuji Ye, Damian W. Young, Mingxing Teng, Choel Kim, Martin M. Matzuk: Reversible male contraception by targeted inhibition of serine/threonine kinase 33. In: Science. Band 384, Nr. 6698, 2024, S. 885–890, doi:10.1126/science.adl2688.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Iod-5-(methoxycarbonyl)-1H-indazol: CAS-Nr.: 885271-25-0, PubChem: 24728589, Wikidata: Q72492100.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Ethinyl-1,1'-biphenyl: CAS-Nr.: 52889-62-0, EG-Nr.: 860-970-3, ECHA-InfoCard: 100.312.818, PubChem: 12731861, ChemSpider: 13858548, Wikidata: Q126457051.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu tert-Butyl-2,6-diazaspiro[3.5]nonan-6-carboxylat: CAS-Nr.: 885272-17-3, PubChem: 24820496, Wikidata: Q72502875.