Captan
Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Captan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8Cl3NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,74 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCaptan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenCaptan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.[5]
Verwendung
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Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.[5] Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.[6] Dort werden jährlich über 1400 t Captan – meist im Wein- und Obstbau – eingesetzt.
Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Geschichte
BearbeitenCaptan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert.[9] Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.
Weblinks
Bearbeiten- Poisons Information Monograph (PIM) für Captan
- EFSA: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance captan, 4. Juni 2009, doi:10.2903/j.efsa.2009.296r
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Captan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Captan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 133-06-2 bzw. Captan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 454 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 0-12-426261-9, S. 1712 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Captan“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
- ↑ Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986).