Phthalimid
Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phthalimid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2-Benzoldicarboximid | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H5NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
310 °C[2] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,3[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDas Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.
Eigenschaften
BearbeitenPhthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.[3] Der Flammpunkt liegt bei 150 °C, die Zündtemperatur bei >500 °C.[2]
Verwendung und Reaktionen
BearbeitenDie Imidgruppe reagiert sauer (pKS = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.[3]
Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[4] Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Phthalimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.