Kaliumphthalimid

chemische Verbindung

Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Strukturformel
Struktur von Kaliumphthalimid
Allgemeines
Name Kaliumphthalimid
Andere Namen
  • 1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz
  • N-Kaliumphthalimid
  • Phthalimidkalium
Summenformel C8H4KNO2
Kurzbeschreibung

hellgelbes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1074-82-4
EG-Nummer 214-046-6
ECHA-InfoCard 100.012.770
PubChem 3356745
Wikidata Q413572
Eigenschaften
Molare Masse 185,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Bei der Umsetzung von Phthalimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

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Kaliumphthalimid ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung und Reaktionen

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Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[2]

 
Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1074-82-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.