CataCXium F sulf
chemische Verbindung
CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung[3], Sonogashira-Kupplung[4] oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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propyl)-9H-fluoren-9-yl)phosphonium_hydrogensulfate_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | CataCXium F sulf | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dicyclohexyl{2-sulfo-9-[3-(4-sulfophenyl)propyl]-9H-fluoren-9-yl}phosphoniumhydrogensulfat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C34H43O10PS3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 738,87 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
CataCXium F sulf ist im 100-g-Maßstab synthetisierbar[5] und kommerziell erhältlich.
Literatur
Bearbeiten- Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
- Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt CataCXium F sulf bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt CataCXium F sulf (PDF) bei Strem, abgerufen am 25. Dezember 2012.
- ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.
- ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. In: Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.
- ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. In: Organic Process Research & Development, (2008), 12(3), 475–479.