Catalpinsäure

organische Verbindung, Naturstoff

Catalpinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der konjugierten, mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren und gehört zu den Omega-5-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Trompetenbäume (Catalpa) ab, aus denen der Naturstoff erstmals isoliert wurde.

Strukturformel
Struktur der Catalpinsäure
Catalpinsäure
Allgemeines
Name Catalpinsäure
Andere Namen
  • (9E,11E,13Z)-9,11,13-Octadecatriensäure
Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4337-71-7
PubChem 5385589
Wikidata Q646902
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sie ist verestert als Triacylglycerid im Samenöl von Trompetenbaumgewächsen (Bignoniaceae) in größeren Mengen enthalten, im Gelben Trompetenbaum (Catalpa ovata), im Prächtigen Trompetenbaum (Catalpa speciosa), sowie im Gewöhnlichen Trompetenbaum (Catalpa bignonioides) und der Wüstenweide (Chilopsis linearis).[1][3] Auch im Granatapfelsamenöl kommt sie in geringen Mengen vor.[4][5]

Sie ist ein Isomer der (9Z,11E,13E) Alpha-Eleostearinsäure und (9Z,11Z,13Z) Beta-Eleostearinsäure, der (9Z,11E,13Z) Punicinsäure, sowie der Ximeninsäure und der Calendulasäure. Sie gehören zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN), denn es sind deren Positionsisomere.

Die 4-Hydroxybenzoesäure (p-Oxybenzoesäure) wurde früher ebenfalls als Catalpinsäure bezeichnet, weil sie in den Blättern und Früchten (Schoten) der Trompetenbäume (Catalpa spp.) vorkommt.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 311.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Fereidoon Shahidi: Nutraceutical and Specialty Lipids and their Co-Products. CRC Press, 2006, ISBN 978-1-57444-499-5, S. 219.
  4. Gary Sassano u. a.: Analysis of pomegranate seed oil for the presence of jacaric acid. In: J. Sci. Food Agric. Volume 89, Issue 6, 2009, S. 1046–1052, doi:10.1002/jsfa.3552.
  5. 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9E,11E,13Z) auf PlantFA Database, abgerufen am 23. Oktober 2017.
  6. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.
  7. Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.